早期
1889年11月28日，廣州浸信會中的華人牧師於秉正街創辦基督教書院，定名「培正書院」。成為廣州培正中學的雛型。
1893年，貸款改建珠光里校舍，易名「培正書塾」。
1903年，清廷頒《奏定學堂章程》（即癸卯學制），改稱「培正學堂」。
1906年，賃榨粉街房屋兩間為校舍，定名為「羊城培正師範傳習所」，學生有50人。同年，創辦梧州市最早的學校梧州市培正學校。
1907年，於東山興建新校，即廣州市培正中學現址。
1912年，中華民國成立，改名「培正學校」。
1922年，接管「培坤女校」，聯合兩校改為「培正國民學校」。
1928年，改校名為「私立廣州培正中學」。
1929年，創立「培正同學會」。
1933年，校長黃啟明及校董林子豐、王國璇與譚希天在何文田購地五萬餘方呎興建校舍，設香港培正小學。1935年，增辦初中。
1937年，蘆溝橋事變爆發，黃啟明校長率廣州培正中學員生由廣州遷到鶴山。
1938年，為逃避戰亂，廣州培正中學再遷至澳門，是為「澳門培正中學」之始。戰後，澳門培正遂成為澳門著名私立中學。
1941年，太平洋戰爭爆發，香港培正中學被迫停辦。1945年，香港培正中學暫借九龍塘學校校舍復課。翌年，駐港英軍發還校舍，學生人數漸增至千多人。

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近期
1975年，中學部接受政府資助，轉變為資助中學。
1978年9月，正式成為完全資助學校（Fully-Aided School）。
1984年，中、小學各自獨立，中學為政府資助之「香港培正中學」，小學及幼稚園則為私立「香港培正小學」。校門有二：一臨窩打老道，一臨培正道。
1997年，時任特首董建華來校視察。
2009年，培正創校一百二十周年，時任特首曾蔭權親臨主持開幕禮。
2011年，威塞克斯伯爵愛德華王子殿下（Prince Edward）於11月3日到校訪問及參與多項活動，欣賞培正中學中樂團表演。
2011年，中國建設銀行與香港培正同學會共同推出獨家的「建行（亞洲）培正銀聯雙幣信用卡」。

學校標識

校色

校色分為紅色和藍色，學生們被稱為「紅藍兒女」，而學校的優良傳統被校友們稱為「紅藍精神」。 
紅色：代表澎湃的熱情，火熱的心，特別是基督的愛心—感性。
藍色：代表冷靜機智，週到的思考和策劃，避免衝動和魯莽—理性。